Eigentlich sollte es für das junge Studenten-Paar Ashleigh (Elle Fanning) und Gatsby (Timothée Chalamet) nur ein romantisches Wochenende in New York werden, doch dann kommt alles anders als geplant. Bevor Gatsby seiner Freundin seine Heimatstadt zeigen kann, hat Ashleigh noch einen Auftrag für die College-Zeitung zu erfüllen: Sie soll den berühmten Regisseur Roland Pollard (Liev Schreiber) interviewen. Der lädt sie nach dem Gespräch noch zu einer Vorführung seines neuen Films ein, an der auch sein Drehbuchschreiber Ted Davidoff (Jude Law) und der Filmstar Francisco Vega (Diego Luna) teilnehmen. Von da an gerät Ashleigh von einer ungeplanten Situation in die nächste – und muss dabei immer wieder ihren Freund vertrösten, dessen Plan von einem entspannten Wochenende sich langsam in Luft auflöst. Gatsby erkundet sein altes New York kurzerhand auf eigene Faust und trifft dabei auf Chan (Selena Gomez), die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin.